Leur première rencontre remonte à leur 11 et 13 ans alors que le garçon avait supplié son père de l'emmener dans la ville où l'hiver est permanent à Sinnoh, Frimapic. Il avait emmené son Tortipouss avec lui et il était un peu l'attraction de la petite ville. Skye, qui était également en vacance, évitait à chaque fois le Pokémon qui avait la fâcheuse habitude de lui sauter au cou dés qu'il la voyait. Regis découvrit que la petite fille avait peur des Pokémon et durant son séjour, il lui fit comprendre que ses petites bêtes n'étaient pas si méchante que ça. Quelques années plus tard, lorsqu'ils avait 15 et 17 ans, ils se rencontrent à nouveau à l'occasion d'un tournoi Pokémon qui avait lieu dans la ville du garçon à Littorella. Skye était beaucoup trop obnubilée par ses badges et ne prêtait pas attention au jeune homme qui tentait en vain de se faire remarquer. Une troisième rencontre les réunit à nouveau, cette fois-ci à Parmanie à Kanto lors d'une rencontre entre Dresseur au Parc Ami. Cette fois-ci, ils prennent le temps de discuter et gardent le contact. Malgré la distance, ils restent très proche, se soutenant mutuellement.
Lorsque la loi fut voté, Regis décida de vivre à Jadielle pour rester au côté de Skye mais lorsque le Tortipouss fut tué au combat, la jeune fille offrit maladroitement un Bulbizarre à Regis. Elle ne tentait pas de remplacer le Pokémon mort mais voulut simplement le réconforter avec un nouveau compagnon. Les deux amis eurent une discussion houleuse sur les Pokémon et les Combats. Regis partit à Frimapic sans un mot, une fois installé, il s'aperçut que la Pokéball du Bulbizarre était resté dans son sac. Il y a un an, le jeune homme refit son apparition à Jadielle sans avertir Skye qui l’apprit d'une amie. Leur retrouvaille est toutefois inévitable...